Cihan devleti olmaya hazırlanmaktadır. Osman Gazi, Sakarya boyundaki Geyve, Taraklı ve Göynük akınlarını gerçekleştirdi. Kendisine ahîler, şeyhler ve dost ileri gelenler yardımcı oldular. Orhan Gazi, beyliği en geniş sınırlarına kavuşturmak için askeri faaliyetlerini devam ettirdi. Geyve, Alp Suyu. Karaçebiş, Regio Tarsia, Kocaeli Yarım adası, Nikomedia, Karadeniz kıyıları, Bolu, Gerede tarafları, Ereğli dışında sahil bu akınlarda ele geçirilmiştir. Oğlu Süleyman paşa Göynük ve Mudurnu'da adaletle, insan sevgisi ile fetihler yaptı. Rum ahali onun yönetiminden son derece memnundu.

Bolu da dahil olmak üzere, Göynük, Mudurnu, Üskübü ve Akyazı'da bir çok hayır eseri bıraktı. Bunlara vakıf araziler ve gelirler tahsis etti. I. Murad devrinde, Ankara'daki ahîler himaye altına alındı. Bolu'daki faaliyetleri karanlıktır. Yıldırım Bayezid, Mudurnu, Bolu ve Çağa'da, Gerede'de aynı yolu takip etti. Bir çok mimari eserin sahibidir. Bundan başka, Candaroğulları ile nüfuz mücadelesine girişti. Bizans kaynaklarına göre, kesif bulut arkasından ışıklarını yayabilen yıldızlar arasında, Karadeniz kıyısındaki Herakleia da bulunuyordu. 1402, Ankara Meydan Savaşından sonra da Bolu'da siyasi dengeler bozuldu.

Fetret Devri mücâdeleleri sırasında Bolu ve Gerede'de heyecanlı günler yaşandı. Sahipkıran, Cihângir Timur Beg'in askerleri Göynük, İznik ve Bursa'yı harap ettiler. Süleyman Bey, Göynük'de gelişen hadiseleri Bey Kavağı'ndan izledi. Çelebi Mehmed, "kazaklık" günlerinin ilk anlarını yaşıyordu. Gerede ve Mudurnu yörelerinde, Timur'un hareketine göre siyaset takip etti. II. Murat, Candaroğullarına karşı etkili seferlerde bulundu. 1425'deki Taraklı Borlu Savaşı, Bolu ve Gerede'nin ehemmiyetini bir kere daha artırmıştır.

Fatih Sultan Mehmed, İstanbul'u ele geçirdi. Sonra, Candarlıların halefi İsfendiyar meselesi ile meşgul oldu. Bölgede son olarak Amastris'i Osmanlı devletinin sınırlarına kattı. Böylece; Beğ, Han, Sultan gibi unvanlar altındaki Bolu fetihleri bu düzeyde bitmiş oluyordu. Samsa Çavuş ve kardeşi Sülemiş, Konur Alp, Akça Koca, Sungur Bey, Hızır Bey, Eflagan Bey ... Bunlarda Bolu'yu Türklüğe kazandıran fatihleridir. Konur Alp'in kimliği de karanlıktır. Ailesi hakkında bilgi hemen hemen yok gibidir. Osman Gazi Alplerinden olup, Abdurrahman Gazi ve Akça Koca ile birlikte akınlarda bulunmuştur. Şehzade Orhan ile önce Geyve'yi ele geçirmiş, sonra Alp Suyu ve Karaçebiş hisarlarını Osmanlılara kazandırmıştır.

Akyazı Kalesi de bundan sonra ele geçirilmiş, gece gündüz at sırtından inmeyerek, Düzce Ovasını kâfirden temizlemiştir. Osmanlı kaynakları, Konur Alp'i, Konur Alp İli fatihi olarak göstermekte, bu akınların takip eden yıllarda veya zamanda, Mudurnu, Bolu, Gerede, Kocaeli Yarımadasında da sürdürüldüğünü yazmaktadırlar. Samandıra ve Aydos kalelerinin kuşatılması ve Tekfurun bertaraf edilmesi hikayesi de ilgi çekicidir. Konur Alp, kendi adını taşıyan ocaklıkta Konur Apa'da vefat etmiş ve burada toprağa verilmiştir. Akça Koca da, Abdurrahman Gazi de, Konur Alp'in gaza arkadaşları idi.

Akçakoca soyu devam etmiş, II. Murad zamanında Bizans'a gönderilen Kadı Fazlullah da Gebze'de yaşamıştır. Akça Koca da Konur Alp ile aynı tarihlerde ölmüş, İzmit-Kandıra yolu üzerinde, Karadeniz'e hakim tepe üzerinde toprağa verilmiştir. O'nun adı da unutulmazlıktan kurtarılmış, merkezi İzmit olan Koca İli bu ilk devir Osmanlı kahramanını zamanımıza kadar yaşatmıştır. Neşrî ve Aşıkpaşazâde'nin bahsetmemesine rağmen, Bolu yöresinin diğer üç fatihi de Sungur Bey, Hızır Bey ve Eflagan Bey'dir. Sungur'un, Evliyâ Çelebi'nin de yazdığı gibi Candaroğullarından olması muhtemeldir.

Bolulular XVII. yy ortalarına kadar bu hatırayı canlı tutmuşlar ve Evliyâ Çelebi'yi bilgilendirmişlerdir. Gerede, Mengen, Devrek ve civarında Osmanlının sesini duyuran Hızır ve Eflagan Beyler olmuştur. İbn Kemal, Tevârih-i Âl-i Osman'ında, her iki beyi zikretmektedir. Ki bu husûs resmi osmanlı belgelerine de aksetmiştir. İlhanlı belgelerinde, El-Ömerî'de ve İbn Battûta'da bahsedilen Emir Umur, Şah(in) Bey de Türkleşme ve islamlaşmada rol oynamış şahsiyetlerdir. Çobanoğullarının da Bolu'nun ormanlık kuzey-doğu mıntıkalarında Bizans aleyhinde faaliyette bulunması düşünülebilir.

Ancak, bu yöre fatihleri hep karanlık kalmıştır. Bu beyliğin halefi olan Candaroğullarının, Şems ed-Dîn Yaman Candar gibi büyük beyleri olduğu biliniyor. I. Süleyman muhtemelen 1309-1340 yılları arasında saltanat sürmüştür. O, tımarlı 366 sipahiden biri idi. O, Eflagan ucunda Türkleri asker yazarak, güçlendi. Bir gece Kastamonu'da, Mahmud Bey'in sarayını muhasara ile geçirdi. Kastamonu'dan sonra Zâlifre denilen Borlu Kalesi üzerine yürüdü. Burası şimdiki Safranbolu kasabasıdır. Bir müddet sonra oğlu Ali Bey'i oraya tayin etti. Bir müddet sonra da Osmanlılarla hudûd olmuştur. Böylece Gerede ve Safranbolu, Bolu ve Kastamonunun sınır kaleleri haline gelecektir